1987年，主演喜剧传记片《竖起你的耳朵》，饰演傲慢古怪的英国剧作家乔·奥顿；加里·奥德曼凭借该片入围了第41届英国电影学院奖最佳男主角奖。

1988年，与泰莉莎·拉塞尔搭档主演的奇幻电影《第29轨》上映；同年，与阿兰·贝茨联合拍摄了独立喜剧电影《危情叛逆》。

1989年，领衔主演BBC的电视电影《会社》，饰演足球混混的头子；随后，他首次踏上了美国影坛，主演了由马丁·坎贝尔执导的惊悚电影《刀锋冷》；同年，与弗兰西斯·麦克多蒙德在剧情电影《杏林血泪》中饰演了一对夫妻。

1990年，和蒂姆·罗斯共同主演了由汤姆·斯托帕德编导的喜剧电影《君臣人子小命呜呼》，饰演语言和行动总是“慢半拍”的捧哏角色罗森格兰兹；随后，与西恩·潘、埃德·哈里斯联合主演犯罪“新黑色电影”《魔鬼警长地狱镇》；同年，在剧情片《情迷六月花》中与乌玛·瑟曼演对手戏。

1991年，在悬疑电影《刺杀肯尼迪》中饰演被官方认定的刺客李·哈维·奥斯瓦尔德。

1992年，主演由弗朗西斯·福特·科波拉执导的恐怖片《吸血僵尸惊情四百年》，饰演令人毛骨悚然的吸血鬼伯爵；他凭借该片获得了第19届土星奖最佳男演员奖。

1993年，在由昆汀·塔伦蒂诺编剧的爱情电影《致命浪漫》中饰演一个自认是黑人的白人皮条客，该角色的形象由加里·奥德曼亲自设计；同年，与莉娜·奥琳搭档主演犯罪惊悚片《染血罗密欧》。

1994年，与让·雷诺、娜塔丽·波特曼联合动作犯罪电影《这个杀手不太冷》，在片中饰演喜欢把听交响乐当成杀人前戏的变态警察史丹菲尔；同年，在音乐传记片《永恒的爱人》中饰演音乐家贝多芬。

1995年，其主演的惊悚电影《一级谋杀》上映；同年，与黛米·摩尔、罗伯特·杜瓦尔合作拍摄了爱情电影《红字》，在片中饰演年轻的牧师阿瑟。1996年，与杰弗里·怀特、大卫·鲍威等人共同主演让·米歇尔·巴斯奎特的传记电影《轻狂岁月》。

1997年，与布鲁斯·威利斯、米拉·乔沃维奇联合主演科幻片《第五元素》上映；随后，在动作片《空军一号》中饰演残酷的哈萨克劫机者；同年，拍摄了导演兼编剧处女作电影《切勿吞食》，该片以伦敦东南部为背景，他亲自布置内景，该片获得了第51届英国电影学院奖的亚历山大·柯达奖最佳英国电影和最佳原创剧本奖，并入围了第50届戛纳国际电影节金棕榈奖；他凭借该片获得了爱丁堡电影节第四频道导演奖。

1998年，出演由斯蒂芬·霍普金斯执导的科幻电影《迷失太空》，饰演心怀叵测、暗中勾结邪恶势力的反派角色扎查理·史密斯博士；同年，在华纳电影公司出品的动画电影《寻找卡米洛城》中为大反派劳博配音。

1999年，在历史题材电视电影《耶稣》中饰演钉死耶稣的古代罗马的犹太总督彼拉多。2000年，与琼·艾伦、杰夫·布里吉斯等人共同主演了政治题材剧情片《政界风云》，并担任监制。

2001年，其主演并制片的喜剧片《无名婴儿》在圣丹斯国际电影节首映；随后，与安东尼·霍普金斯、朱丽安·摩尔联合主演犯罪悬疑电影《汉尼拔》，饰演被汉尼拔毁容的恋童癖梅森；5月，客串出演情景喜剧《老友记第七季》，在剧中客串一位酗酒的知名演员。

2002年，与詹姆斯·麦斯登合作主演公路片《神采公路》；同年，他还拍摄了动作短片《击败魔鬼》。2003年，在由马修·布赖特执导的喜剧爱情电影《脚尖》中饰演侏儒、史蒂文的孪生兄弟罗尔夫；随后，为动作冒险类开放世界游戏《洛城危机》配音；同年，与文·瑞姆斯、凯丽·华盛顿联合主演犯罪片《罪不可赦》。

2004年，在《哈利·波特》系列电影的第三部《哈利·波特与阿兹卡班的囚徒》中首次饰演哈利·波特的教父小天狼星布莱克。

2005年，与克里斯蒂安·贝尔、迈克尔·凯恩等人共同主演“蝙蝠侠黑暗骑士三部曲”第一部电影《蝙蝠侠：侠影之谜》，在片中首次饰演哥潭市警察局局长詹姆斯·戈登；随后，在《哈利·波特》系列电影的第四部《哈利·波特与火焰杯》中再次饰演小天狼星布莱克；同年，与罗伯特·卡莱尔、安德鲁·李·波兹联合主演的动作喜剧电影《死鱼》上映。

2006年，主演由科尔多·塞拉执导的恐怖电影《蛮荒林区》；同年，担任单人冒险类游戏《斯派罗传说：新的开始》中龙族长老Ignitus的配音演员。

2007年，由丹尼尔·雷德克里夫、艾玛·沃特森、鲁伯特·格林特的主演的科幻电影《哈利·波特与凤凰社》上映，该片是《哈利波特》系列电影的第五部，加里·奥德曼第三次饰演小天狼星布莱克。2008年，他在“蝙蝠侠黑暗骑士三部曲”第二部电影《蝙蝠侠：黑暗骑士》中再次饰演詹姆斯·戈登；同年，为第一人称射击游戏《使命召唤：战争世界》中的角色苏军维克多·雷泽诺夫中士配音。

2009年1月，与奥黛塔·雅丝曼搭档主演的惊悚片《婴灵恶泣》上映，饰演驱魔师山达克；随后，与椎名桔平、长谷川京子共同主演动作惊悚电影《雨之牙》，该片改编自贝瑞·艾斯勒的同名小说，加里·奥德曼饰演CIA亚洲分局局长霍特兹，这是他首次出演日本电影；同年，与金·凯瑞、科林·费尔斯联合主演的奇幻家庭电影《圣诞颂歌》；此外，他还参与了3D动画电影《51号星球》的配音。

2010年1月，与丹泽尔·华盛顿、米拉·库妮丝等人共同主演的科幻电影《艾利之书》上映，饰演想要独占“艾利之书”的临时镇长卡内基；同年，担任运动题材纪录片《决战都灵》的旁白；此外，他还为第一人称射击游戏《使命召唤：黑色行动》中的前苏联二战老兵维克多·雷泽诺夫配音。

2011年，其主演的童话题材惊悚电影《小红帽》上映，他饰演坚持要将邪恶势力驱赶出村子的牧师所罗门神父；3月27日，获得第16届英国帝国电影奖帝国偶像奖；随后，为动画电影《功夫熊猫2》中野心勃勃的大反派沈王爷配音；同年，参演魔幻冒险电影《哈利·波特与死亡圣器（下）》，第四次饰演饰演小天狼星布莱克，该片是《哈利波特》系列电影的最终一部；此外，领衔主演惊悚电影《锅匠，裁缝，士兵，间谍》，他饰演了深藏不露的MI6间谍乔治·史迈利；凭借该片，他获得了第23届棕榈泉国际电影节国际明星大奖、第17届英国帝国电影奖最佳男演员奖，入围了第84届奥斯卡金像奖最佳男主角奖、第65届英国电影学院奖最佳男主角奖。

2012年，与克里斯蒂安·斯莱特、梅根·帕克搭档主演动作喜剧片《枪、女孩和赌博》；5月，与汤姆·哈迪、希亚·拉博夫等人联合主演的西部警匪电影《无法无天》在第65届戛纳电影节主竞赛单元首映，加里·奥德曼饰演影片反派角色弗洛伊德；同年，在科幻悬疑片《蝙蝠侠：黑暗骑士崛起》中第三次饰演詹姆斯·戈登，该片是“蝙蝠侠黑暗骑士三部曲”的最终章。

2013年，与利亚姆·海姆斯沃斯、哈里森·福特联合主演惊悚犯罪电影《偏执》，在片中饰演诡计多端的邪恶老总尼古拉斯·怀亚特。

2014年2月，获得第34届伦敦影评人协会奖英国电影贡献奖；随后，与乔尔·金纳曼、塞缪尔·杰克逊合作拍摄的科幻电影《机械战警》上映，他饰演了制作机械战警的科学狂人丹尼特·诺顿博士；同年，主演由马特·里夫斯执导的科幻电影《猩球崛起：黎明之战》。

2015年，再次与汤姆·哈迪合作，与其联袂主演惊悚片《44号孩子》；9月，与希亚·拉博夫合作主演的惊悚片《男人倒下》在第72届威尼斯国际电影节上首映；随后，为动作冒险类游戏《乐高次元》配音；10月，与经纪人道格拉斯·尤巴斯基一同推出吸血鬼题材系列丛书《Blood Riders》。

2016年，与凯文·科斯特纳、盖尔·加朵等人领衔主演动作犯罪片《超脑48小时》，在片中饰演坐镇后方的探员贵格·威尔斯。

2017年2月，与阿沙·巴特菲尔德、卡拉·古奇诺联合主演的科幻电影《回到火星》上映，他饰演了热爱太空、开辟了火星移民基地的纳撒尼尔；随后，与瑞安·雷诺兹、塞缪尔·杰克逊共同主演动作喜剧片《王牌保镖》，饰演冷酷无情的东欧独裁者弗拉迪斯拉夫·杜霍维奇；11月，获得第21届好莱坞电影奖好莱坞事业成就奖；同年，在历史传记电影《至暗时刻》中饰演前英国首相丘吉尔；为了拍摄该片，加里·奥德曼不仅要增肥，每天还需要花4个小时上妆，累计忍受超过200小时的特效化妆，并且每天都要工作19个小时；他也因此获得了第90届奥斯卡金像奖最佳男主角奖、第71届英国电影学院奖最佳男主角奖、第75届金球奖电影类-剧情类最佳男主角奖等奖项；12月，获得第20届英国独立电影奖综艺奖。

2018年1月，加里·奥德曼被授予圣塔芭芭拉国际电影节最高荣誉——马丁现代大师奖；5月，确认自编自导并主演剧情电影《飞马》；6月29日，与麦卡·梦露、艾德·斯克林联合主演的科幻惊悚片《智慧囚屋》在Netflix上线；10月12日，《使命召唤》游戏系列的第15部作品《使命召唤：黑色行动4》发售，他第三次为维克多·雷泽诺夫配音；同月，与杰拉德·巴特勒搭档主演动作电影《冰海陷落》，饰演海军上将查尔斯·多纳根；同年，负责单机游戏《星际公民》的衍生独立游戏《42中队》中毕索普上将的动作捕捉以及游戏配音。

2019年3月，与艾米·汉莫、伊万杰琳·莉莉联合主演的惊悚电影《幻境》开拍，该片聚焦国际“鸦片类药物危机”；6，其主演的犯罪惊悚片《匿名杀手》在美国上映；随后，与艾米莉·莫迪默联合主演的恐怖电影《玛丽号》，饰演一家之主兼船长；同年，主演由Netflix出品、史蒂文·索德伯格执导的喜剧片《The Laundromat》；此外，他还与欧嘉·柯瑞兰寇共同主演了动作惊悚片《快递员》，饰演犯罪集团老大。

2020年，与艾米·亚当斯共同出演的悬疑惊悚电影《窗里的女人》上映，该片改编自A·J·费恩的同名小说。2021年6月16日，参演电影《杀手妻子的保镖》上映。

2022年，与杰克·劳登主演电视剧《流人第一季》，饰演杰克逊·兰姆。参演电视剧《流人第二季》。2023年7月21日，参演的《奥本海默》在北美上映。11月29日，参演的谍战剧《流人第三季》在Apple TV+开播。

2024年1月2日，主演的谍战剧《慢马/流人》宣布续订第五季；5月21日，参演的电影《帕特诺普》播出；9月4日，参演的电视剧《流人第四季》播出。

感情生活

加里·奥德曼一共经历过五次婚姻。1987年，他和英国女歌手莱丝利·曼维尔结婚，该段婚姻只维持了两年，二人生下了一个儿子。1990年，加里·奥德曼与美国女演员乌玛·瑟曼结婚，而该段婚姻也只维持了两年。1997年，加里·奥德曼和唐雅·菲奥伦提诺结婚，二人育有两个儿子；2001年，二人离婚，奥德曼取得儿子抚养权。

2008年新年前夜，加里·奥德曼与英国女演员亚历山德拉·伊登伯勒举办婚礼；2015年1月9日，亚历山德拉于洛杉矶提出离婚诉讼。

2017年8月，加里·奥德曼与圈外人士吉赛尔·施密特在比弗利山庄举办了非公开婚礼。

加里·奥德曼可塑性强，演什么像什么，是好莱坞的“恶棍专业户”之一。他喜欢糟蹋自己的颜值，明明可以走优雅的英伦绅士路线，却非要扮丑。不同于约翰尼·德普饰演过的那些外表丑陋但内心善良的讨巧角色，加里·奥德曼特别爱演以及会演人类的阴暗面，比如邪恶、愤怒、暴力、猥琐、神经质。从醉醺醺的伦敦小混混，到吸毒滥交的摇滚青年，到刀口嗜血的老伯爵，再到喜欢听着交响乐杀人的坏警察，就连他自编自导的电影《切勿吞食》都是脏话连篇（《文汇报》《钱江晚报》评）。

在《汉尼拔》中，加里·奥德曼形神兼具地诠释了扭曲、邪恶的残废变态一角，面目全非到连皮肤和眼神都无法辨认。在《至暗时刻》中，加里·奥德曼的表演保持着往日的高水准，他从外表、表情、动作到心理、性格、情绪都完完全全地变成了英国首相丘吉尔，简直就像重新投胎了一样（《钱江晚报》评）。